Der Begriff der Freiheit ist - je anders von Seiendem verschiedenster Art ausgesagt - ein analoger Begriff ohne definierbaren festen Inhalt, aber mit einer gleichbleibenden formalen, negativ und positiv formulierbaren Relation. Negativ besagt Freiheit „frei sein von" als Beziehung der Ungebundenheit und des Nichtbestimmtseins (libertas a coactione). Dieser negative ist zugleich ein relativer Freiheits-Begriff, da alles endliche Seiende notwendig zu einer Welt gehört. Demgegenüber bezeichnet ein positiver, absoluter Freiheits-Begriff die im Selbstbesitz erfahrene Freiheit, verstanden als völliges Sich-selbst-Genügen („dominium super se ipsum") und Autarkie, welche den Selbstand und die Selbständigkeit der Person begründet. Grundlegend für alle menschliche Freiheit ist die transzendentale Freiheit (libertas transcendentalis) als Vermögen der universalen Objektivation, sich von anderem und von sich selbst zu distanzieren und jedes einzelne zu transzendieren.
Als unverlierbares Proprium des Menschen ist sie identisch mit „Geistigkeit" und begründet die Möglichkeit zur absoluten Reflexion. Der nicht von den Bindungen eines universalen Naturzusammenhanges in seinem Wesen determinierte Mensch, dem seine Wesensausprägung selbst aufgegeben ist, muss aus der Distanz und Leere der transzendentalen Freiheit heraustreten, um sich in freier Entscheidung für die geschichtlich verschiedenen Möglichkeiten eine konkrete Gestalt seiner selbst zu geben (libertas arbitrii, Entscheidungs-Freiheit; existentielle Freiheit). Zwar ist der Mensch genötigt, handelnd Akte zu setzen und so sein Wesen zu bestimmen, aber dem jeweils einzelnen Akt gegenüber ist er indifferent, so dass keiner der Akte notwendig, d.h. durch eindeutig angebbare zureichende Ursachen bedingt ist (libertas indifferentiae). Gegenüber dem Determinismus behauptet damit de Indeterminismus, dass die Freiheit der Handlung (libertas actionis), des Willens und der Wahl wirklich bestehe und de Mensch also immer zugleich in aller Bedingtheit vorweltlich-unbedingter Erstanfang (Spontaneität, libertas spontaneitatis) sei. Demgegenüber kann die Zufall Launen, Trieben und Neigungen unterworfene Willkür-Freiheit (Libertinismus) au grund ihres Mangels an Sinnkonsequenz und Wertmotivation nicht eigentlich Freiheit genannt werden. Diese Sinnkonsequenz wird erst durch eine Grundwahl (optio fundamentalis) garantiert, aufgrund deren die Stimme des Gewissens die konkrete Handlung auf ihre Wesensgemässheit hin prüft. Sie hat den Entwurf unserer eigenen Wesensgestalt zum Inhalt, in der sich transzendentale Welt überlegenheit und spontane Vorweltlichkeit zur aktiven Weltgestaltung in personaler Freiheit konkretisieren.
Die Verwirklichung der Freiheit ist gebunden an eine Fülle äusserer Bedingungen, die dem Individuum von der Gesellschaft vorgegeben und durch Bildung, Kultur, Wissenschaft und Technik vermittelt sind. Nur in der Aneignung dieser Bedingungen tritt die Freiheit aus ihrer Innerlichkeit heraus und wird wirkliche Freiheit, von der das Prinzip der Unteilbarkeit oder Totalität gilt. Folglich ist menschliche Freiheit nie geschichtsenthobenes Bei-sich-Sein, so dem bedarf der Verwirklichung und Objektivation in Handlungen und Werken (Wissenschaft, Kunst, Religion, Gesellschaft, Staat), aber auch der Entfremdung und deren Überwindung. In diesem dialektischen Prozess besteht das Lebe der Freiheit (Prinzip der Geschichte und der Geschichtlichkeit): Person und Werk sind dasselbe, das Tun erfüllt sich nur im Getanen (Identitätsprinzip der Freiheit). Dennoch ist Freiheit aufgrund der Notwendigkeit solidarischer Gemeinsamkeit nur wirklich in der gesellschaftlichen Integration einer Fülle freier Leistungen (Solidarismus, so sich kommen und sich selbst besitzen kann nur der Einzelne, der als Person substantieller Träger und letztes Subjekt der Freiheit ist (Substantialitäts- oder Personalitätsprinzip). Daher kann nur im analogen Sinne von der Freiheit einer Gemeinschaft oder eines Volkes gesprochen werden. Diese Freiheit ist äussere und negative Freiheit durch Gesetze, die von der Sozietät anerkannt, im Falle demokratischer Verfassung selbstgegeben sind (Freiheits-Rechte, Grundrechte, Verfassung). Indem innere persönliche und äussere gesellschaftliche (durch den Staat garantierte) Freiheit und Freiheiten aufeinander bezogen sind und miteinander vermittelt werden müssen, entsteht philosophisch das Problem und die Frage nach einem Vermittlungsprinzip. Die Christl. Soziallehre hat in diesem Zusammenhang das Subsidiaritätsprinzip entwickelt, das die soziale Verwirklichung der Freiheit regelt, d.h. die Zuteilung der Aufgaben, Rechte und Pflichten an die Einzelperson, die Familie, die Gemeinde, die Gesellschaft, den Staat und die Kirchen festlegt. Dem Subsidiaritätsprinzip widerspricht nicht, dass diese Zuteilung selbst geschichtlich ist, da sie gemäss der Geschichtlichkeit der menschlichen Freiheit selbst von der hist. Situation abhängt.