Britischer Astrologe, der von vielen als Vater der modernen Astrologie angesehen wird. Leo wurde 1890 Mitglied der Theosophischen Gesellschaft und begann im selben Jahr mit der Herausgabe einer Monatszeitschrift namens Astrologer’s Magazine - später umbenannt in Modern Astrologe. 1915 gründete er die Astrologische Loge der Theosophischen Gesellschaft. Eines seiner Hauptanliegen war es, der Astrologie eine breite Öffentlichkeit zu verschaffen, und er erreichte dies durch seine »Schilling-Horoskope« sowie durch zahlreiche Buchveröffentlichungen. Auf deutsch ist eine fünfhändige Auswahl seiner Schriften unter dem Titel Astrologische Lehrbücher erschienen.